Lig Radyo’nun 12.Adam Programı’nda İlker Duralı tarafından yayınlanan habere göre, Yusuf Şimşek İstanbul’un lacivert beyazlı ekibiyle 1.5 yıllığına anlaşma sağladı. Ligde zor günler geçiren Kasımpaşaspor’un tecrübeli oyuncuyla ikinci yarıda orta sahadaki liderlik eksikliğini gidereceği bildirildi. Lacivert--beyazlilar Murat Erdoğan’dan sonra orta sahadaki oyun kurucu vasıflı bir futbolcuya ihtiyaç duyuyordu. Yusuf’un takımda ağabeylik rolüne de soyunacağı gelen bilgiler arasında. Bilindiği gibi Yusuf için teknik direktör Bernd Schuster, İdari menajer Tuncay Yanık vasıtasıyla devre arası kampına kadar ücretli izin verdiğini bildirmiş ve idmanlara katılmamasını söylemişti. 1975 doğumlu Yusuf Şimşek, 2000-01 sezonunda Fenerbahçe, 2008-09 sezonundaysa Beşiktaş ile şampiyonluk yaşamıştı.